Après avoir obtenu une maîtrise en littérature anglaise à Oxford en 1960, Kristofferson a l'intention de poursuivre ses études. Mais il a repris sa relation avec une ancienne petite amie, Fran Beir, et ils se sont mariés. Au lieu de retourner à Oxford, il rejoint l'armée. Comme son père, il devient pilote et apprend à piloter des hélicoptères. Il a été affecté en Allemagne de l'Ouest et y sont allés avec sa femme et leur fille.
Ensuite il se lancera lui-même dans l'enregistrement et son premier album, intitulé Kristofferson, a été livré en avril 1970 suivi de sa première tournée de concerts .Mais l'album a été critiqué pour la voix rugueuse de Kristofferson, il se vend mal .Il continuera alors d'écrire pour les autres.
En 1971 ,Kris Kristofferson , a voyagé au Pérou, à la demande du réalisateur Dennis Hopper, et il a fait ses débuts au cinéma dans un petit rôle THE LAST MOVIE , sorti en Septembre, à laquelle il a également contribué par ses chansons. Le même mois, il sera de l' l'île de Wight et son Festival .
Et neuf mois de plus son quatrième album.
Au cinéma on fait de plus en plus appel à lui avec des réalisateurs importants. En 1973, il est apparu dans BLUME IN LOVE de Paul Mazursky contribuant également à quelques chansons, du film et surtout le film de Sam Peckinpah" Pat Garrett et Billy le Kid".
Le 19 août 1973, Kristofferson a épousé la chanteuse Rita Coolidge qui lui donna aussitôt une deuxième fille et le mois suivant le couple a sorti un album en duo avec un grand succès, au sommet des charts , atteignant le Top 40 et album d'or.
Le cinquième album de Kristofferson en mai 1974, Ce fut une déception commerciale. Il continue à poursuivre sa carrière au cinéma, en tenant un petit rôle dans le film de Sam Peckinpah" Apportez-moi la tête d'Alfredo Garcia".
Sixième album sorti en Novembre 1975. demi-succès. Kristofferson retourne au cinéma et au printemps de 1976 a été vu dans" Vigilante Force" et "LE MARIN QUI ABANDONNA LA MER" . Son septième album, Thing surréaliste, a suivi son sixième seulement de huit mois. Ce fut une autre déception commerciale, mais succès au cinéma avec " A Star Is Born," dans lequel il partage la vedette avec Barbra Streisand. Kristofferson a reçu un Golden Globe du Meilleur Acteur.Il a renoncé à l'alcool en 1976.
La vie personnelle de Kris et la carrière professionnelle sont aux points bas dans la fin des années 70 et début des années 80. Son neuvième album, Shake Hands With the Devil, a été publié en Septembre 1979 et n'a pas été beaucoup vendu . Et le 2 Décembre, lui et Rita Coolidge ont divorcé.
Kristofferson et Nelson ont élargi leur partenariat dans un quatuor super-groupe avec l'ajout de Johnny Cash et Waylon Jennings pour créer le Highwayman album, sorti en avril 1985. La chanson-titre, une chanson écrite sur la réincarnation par Jimmy Webb, est en tête des charts .
Kristofferson a travaillé régulièrement dans des téléfilms et des films indépendants pendant la fin des années 80 et début des années 90.Il se marie en 1985 .
L'apparition de Kristofferson dans "LONE STAR" du réalisateur John Sayles (1996) a marqué un tournant dans sa carrière cinématographique. Dans le rôle d'un shérif corrompu, l'acteur de 60 ans est devenu un acteur de caractère et de méchants ce qui a considérablement augmenté les offres d'Hollywood dans les années 90 et ont conduit à ses apparitions dans Blade, et Payback. Et à la télévision .
DENNIS HOPPER...THE LAST MOVIE...1971
BILL L NORTON...CISCO PIKE...1971
PAUL MAZURSKY...LES CHOSES DE L'AMOUR...BLUME IN LOVE...1973
ROBERT ELFSTROM...THE GOSPEL ROAD...1973
SAM PECKINPAH...PAT GARRETT ET BILLY LE KID...PAT GARRETT AND BILLY THE KID...1973
SAM PECKINPAH...APPORTE MOI LA TETE D'ALFREDO GARCIA...BRING ME THE HEAD OF ALFREDO GARCIA...1973
MARTIN SCORSESE...ALICE N'EST PLUS...ALICE DOESN'TLIVE HERE ANY MORE...1974
GEORGE ARMITAGE...VIGILANTE FORCE...1975
LEWIS JOHN CARLINO...LE MARIN QUI ABANDONNA LA MER...THE SAILOR WHO FELL FROM GRACE WITH THE SEA...1975
FRANK PIERSON...UNE ETOILE EST NEE...A STAR IS BORN...1976
MICHAEL RITCHIE...LES FAUX DURS...SEMI TOUGH...1977
SAM PECKINPAH ....LE CONVOI...CONVOY...1977
MICHAEL CIMINO...LES PORTES DU PARADIS...HEAVEN'SGATE...1980
ALAN J PAKULA...UNE FEMME D'AFFAIRES...ROLLOVER...1981
WILLIAM TANNEN...FLASHPOINT...1984
ALAN RUDOLPH...SONGWRITER...1984
ALAN RUDOLPH...WANDA'S CAFE...1985
RANDAL KLEISER...BIG TWO PEE-WEE...1988
MICHAEL ANDERSON...MILLENNIUM...1988
ROBERT MARCARELLI...ORIGINAL INTENT...1989
FRANKLIN J SCHAFFNER...WELCOME HOME...1989
DAVID IRVING...PERFUME OF THE CYCLONE...1990
MICHAEL LITTIN...SANDINO...1990
ROD MCCALL...PAPER HEARTS...1992
RICHARD DANUS...NO PLACE TO HIDE...1993
ALBERT PYUN...KNIGHTS...1993
ROBERT HENSON...PHARAOH'S ARMY...1995
JOHN SAYLES...LONE STAR...1995
FELIX ENRIQUEZ ALCALA...FIRE DOWN BELOW...1996
STEPHEN NORRINGTON...BLADE...1997
NICK HURRAN...GIRLS 'NIGHT...1997
RANDA HAINES...DANCE WITH ME...DANCE WITH ME...1997
JAMES IVORY...LA FILLE D'UN SOLDAT NE PLEURE JAMAIS...LA FILLE D'UN SOLDAT NE PLEURE JAMAIS...1997
BRIAN HELGELAND...PAYBACK...1997
MURRAY LERNER...MESSAGE TO LOVE : THE ISLE OF WIGHT FESTIVAL...1997
PAUL COX...LE PERE DAMIEN...DAMIAAN...1998
JIHN SAYLES...LIMBO...1998
PRATIBHA PARMAR...THE RIGHTEOUS BABES...1998
JIM GILLESPIE...COMPTE A REBOURS...D-TOX...1998
BRADLEY BATTERSBY...THE JOYRIDERS...1999
BURT KENNEDY...COMMANCHE...2000
TIM BURTON...LA PLANETE DES SINGES...PLANET OF THE APES...2000
ETHAN HAWKE...CHELSEA WALLS...2000
AIYANA ELLIOTT...THE BALLAD OF RAMBLIN'JACK...2000
GUILLERMO DEL TORO...BLADE 2...2001
LESZEK BURZYNSKI...WOODY BOYS...2001
DAVID S GOVER...BLADE:TRINITY...2003
JOHN SAYLES...SILVER CITY...2003
LUKE WILSON...THE WENDELL BAKER STORY...2003
LYMAN DAYTON...WHERE THE RED FERN GROWS...2003
PETER DELPEUT...GO WEST YOUNG MAN...2003
KENNETH BOWSER...EASY RIDERS… GENERARTION SAVED HOLYWWOOD...2003
JOHN MAYBURY...THE JACKET...2004
JOHN GATINS...DREAMER:INSPIRED BY A TRUE STORY...2004
MICHAEL MABBOTT...THE LIFE AND HARD TIMES OF GUY TERRIFICO...2004
HEATHER RAE...TRUDELL...2005
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